Oliver wurde schon frühzeitig als Co-Moderator einer TV-Sportsendung auf seine spätere Passion vorbereitet. Nach einer rasch gescheiterten Karriere als Fußballer und einem Abstecher in die Welt der Literaturwissenschaft hat er sich seit dem Jahr 2010 als Texter und Journalist sowohl dem Sport als auch den Sportwetten verschrieben.